八字桥位于绍兴城区八字桥直街东端，处广宁桥、东双桥之间。据《嘉泰会稽志》记载，该桥始建于南宋嘉泰年间(1201～1204年)，南宋宝佑四年(1256年)重建，“两桥相对而斜，状如八字，故得名”，是中国现存最古老的城市桥梁。今存之桥，为清乾隆四十八年(1783年)再建后的遗物。
八字桥为梁式石桥，正桥桥洞宽4.5米，桥两墩基用大块条石砌成，其上各立石柱9根。石柱约高4米，微向内倾，使之紧贴柱后的金刚墙上，这样就显得十分稳固。石柱下端插入基石凹槽内，上端大条石压顶与两侧金刚墙紧贴，主孔下西面第五根墩柱上刻有“时宝????丙辰仲冬吉日建”。西端南面的踏跺下建一小孔，跨越小河。桥下石壁转角处被纤绳磨出的痕迹，至今历历在目，可见当年舟楫之盛。桥梁长约4.8米，外侧用石两层，略作月梁形。石制栏杆，望柱上刻有造桥捐资者的姓名。
最让人惊异的是八字桥造型奇妙的结构。整桥踏跺分三面四道与三条道路相贯通，南面分两道与主河两岸道路连接，其中南面西岸一道横跨小河，西面一道踏跺连接八字桥直街，北面一道在主河东岸与南面东岸一道位于同一线上，分南北两坡。
这样的造型结构使得八字桥的两边踏步，异于平常所见之桥。桥的东墩逼近民宅，踏步下去，一边沿河岸北下于广宁桥直街，一边南下于东双桥东河沿。西墩踏步，除从八字桥直街直上正桥踏步外，南下东双桥西河岸也有踏步，在通向东双桥东河岸、西河岸的踏步下，还各筑有一梁式桥洞，因为在这里，旧时原有一条河流，穿而通过，桥墩上所有踏步，和正桥一样，两侧都筑有石栏、望柱，使整座桥梁浑然一体。
透过八字桥的设计特点，我们不得不感慨于古代建桥的匠师们精湛的技艺、丰富的想象力与创造力。在这个三街三河四路的交叉点上，工匠们善用地形，顺应城内已有的街道、房屋布局，建造出这么一座陆连三路、水通南北的八字桥。
它南承鉴湖之水，北达杭州古运河，既解决了复杂的交通问题，又不会对城内大兴土木，在中国桥梁建筑史上，获得了重要地位。
绍兴以水乡著称，架在河道上的桥也就成了绍兴的特色标志，八字桥便成了镌刻着历史文化的老绍兴的典型代表。站在八字桥上望风景，别有一番风味。
八字桥是有灵性的，它精巧而舒缓，温顺又自然，溶于房屋，隐于街市。它的美，既浅显又深邃，既奔放又内敛。它就像一名温润如玉的美少年，跨在两条河道之上遥望，这么一望就是800多年，却不知，在他把江南风物尽收眼底的时候，自己也成了这风物中的一份子。
听，不远处的那群黄口小儿，正操着一口侬软的绍兴话嬉笑、追逐、吟唱：
一歇哭，一歇笑，
两只黄狗来抬桥，
一抬抬到八字桥，
勿小心，跌啦跤，
拾了一只大元宝。
……或许，就连这首儿歌，也是从800多年前口耳相传至今的呢!
